Актуальность темы: Данный теоретический материал необходимо усвоить во внеаудиторное время, применяя различные задания, т.к. отдельные представители являются фармакопейными представителями и их изучение будет продолжено на специальных дисциплинах: фармакологии, фармацевтической технологии, фармацевтической химии, поэтому студенты должны знать взаимосвязь строения и свойств, действие их на организм.

 

План изучения темы:

1. Изучить теоретический материал.
2. Закрепить теоретический материал на конкретных заданиях и упражнениях.
3. Повторить теорию Брентеда-Лоури.
4. Подготовить презентацию по отдельным представителям: этиловый спирт, глицерин, нитроглицерин, диэтиловый спирт.

 

Задания для закрепления теоретического материала: 

1. Назовите предложенные структурные формулы по всем номенклатурам:

CH₃                                                                                CH₃          

|                                                            |

а) CH₃ – C– CH₂ – CH – СН₂                      б) H₂C – C–– CН – СН – CH₃                             

|                                                          |        |        |

ОH                                                    ОH    ОН   ОH

CH₃                                                                               

|

в) CH₃ – CН – О – C – СН₃                    

|               |

CH₃              CH₃

2. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно отличить этиловый спирт и глицерин; этиловый спирт и диэтиловый эфир.
3. Заполните схему превращений:

?                  ?

C₃H₇CI  →  C₃H₇OH   → C₃H₆ – C₂H₅ОН             2HI (t⁰)

?                        ?

C₃H₇–O–C₄H₉       ?    HI (при нормальных условиях)

 

 

 

Литература основная:

1. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г.
2. С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Органическая химия «ГЭОТАР – Медиа», 2011г.

 

 

ТЕМА: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»

(теоретический материал)

 

Используя конспект лекции по теме: «Одноатомные спирты» и учебник Н.А. Тюкавкина стр. 150-153 изучите данную тему и законспектируйте в тетрадь материал.

План изучения.

1. Определение, изомерия, номенклатура многоатомных спиртов.
2. Физические свойства.
3. Химические свойства.
4. Применение.

 

Многоатомные спирты — соединения, содержание несколько гидроксильных групп.

Наибольшее значение имеют двух и трехатомные спирты.

 

CH₂ – CH₂                      CH₂ — OH

|       |                               |

OH    OH                        CH — OH

|

CH₂ – OH

 

Обратите внимание!

Гидроксильные группы должны находиться у разных атомов уг­лерода.

 

Общая формула этих спиртов:

 

C_nH_2n(OH)₂                       C_nH_2n-1(OH)₃

 

Номенклатура.

Называют многоатомные спирты по международной номенклатуре или ИЮПАК номенклатуре.

1.Нумерацию цепи, начинают с того конца, к которому ближе находятся гидроксильные группы.

2.К названию родоначального углеводорода с прибавлением суф­фикса — ОЛ, если две гидроксильные группы, то прибавляют прис­тавку – ДИ, если три гидроксильные группы, прибавляют пристав­ку – ТРИ.

 

CH₂ – CH₂                                CH₂ — OH

|       |                                         |

OH    OH                                  CH — OH

|

CH₂ – OH

этан-диол 1,2                           пропан-триол 1,2,3

(этилен гликоль)                     (глицерин)

Изомерия многоатомных спиртов, как и одноатомных, зависит от строения углеродной цепи положением в ней гидроксильных групп.

 

Физические свойства.

Многоатомные спирты в отличие от одноатомных, лучше раство­ряются в воде с увеличением количества, гидроксильннх растворимость в воде увеличивается!

Химические свойства.

По химическим свойствам многоатомные спирты напоминают одно­атомные спирты. Но с увеличением количества гидроксильных групп, происходят качественные изменения.

Напишите химические реакции на атом «H» в группе ОН

 

1. CH₂ – OH CH₂ – ONa

|                                       |

CH – OH    + 3Na →      CH – ONa

|                             ^-3H      |

CH₂ – OH                       CH₂ – ONa

 

O

//

2. CH₂ – OH    CH₂ – O – C – CH₃

|                                                             |

CH – OH     + 3HO – C – CH₃   →        CH – O – C – CH₃

|                                 \\              ^-3H2O     |           \\

CH₂ – OH                  O                         |            O

CH₂ – O – C – CH₃

                               \\

O

^{Триацетат глицерина}

На примере многоатомных спиртов можно проследить действие закона диалектики «переход количественных изменений в качественные». Увеличение количества гидроксильных групп приводит к увеличению кислотных свойств многоатомных спиртов. Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных. Это объясняется наличием нескольких ОН групп, обладающих отрица­тельным индуктивным эффектом. Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют о гидроксидами тяжелых металлов [Cu(OH)₂], образуя глицераты.

 

Выполните опыт.

В пробирку поместите 1-2 капли раствора CuSO₄, затем 3-4 кап. NaOH. Наблюдается образование голубого студенистого осадка. Затем добавьте глицерин, осадок растворяется и образуется раствор сине-фиолетового цвета (комплексная соль) — глицерата меди.

 

Напишите уравнение химической реакции

• CuSO₄ + 2NaOH Cu(OH)₂ + Na₂SO₄;

2)

 

Запомните значение данной реакции!

 

1. Качественная реакция на многоатомность.
2. Доказывает слабо кислые свойства многоатомных спиртов.
3. Отличительная реакция многоатомных спиртов от одноатомных.

Напишите химические свойства на «OH» группу:

 

1. CH₂ – OH CH₂ – Cl

|                                       |

CH – OH   + 3PCl₅ →    CH – Cl       + 3POCl₃ + 3HCl

|                                       |

CH₂ – OH                       CH₂ – Cl

 

2. CH₂ – OH

|

CH – OH    + 3HCl →    ?

|

CH₂ – OH

 

3. CH₂ – OH         CH₂ – O – NO₂

|                                                |

CH – OH +3HO – NO₂ →       CH – O – NO₂

|                                 ^-3H2O        |

CH₂ – OH                                CH₂ – O – NO₂

^{Тринитрат глицерина}

                                                                                         ^{(нитроглицерин)}

Нитроглицерин — бесцветная маслянистая жидкость со сладкова­тым жгучим вкусом. В виде разбавленных спиртовых растворов применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосудорасширяющее действие.

Нитроглицерин — сильное взрывчатое вещество, способное взрываться при нагревании или ударе.

Окисляются многоатомные спирты так же, как и одноатомные раствором калия перманганата.

H                                              H

|                                                |

H – C – OH                                      C = O

|                     KMnO₄               |

H – C – OH + 3O                             C = O

|                     -3H₂O                 |

H – C – OH                                      C = O

|                                                |

H                                              H       Диальдегидокетон

 

Применение.

Глицерин – фармакопейный препарат.

Физические свойства – бесцветная маслянистая жидкость без запаха, имеет сладкий вкус. Глицерин очень гигроскопичен и предохраняет смазанные им предметы от высыхания, поэтому используется в косметике, в кожевенной и текстильной отраслях промышленности, также применяется в пищевой промышленности.