Эксперт

Сергей

Задать вопрос

Мы готовы помочь Вам.

Вопросы для изучения темы
1. Полифункциональные соединения.
2. Гетерофункциональные соединения.
3. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ.
4. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.
5. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием  -диольных фрагментов. Система гидрохинон-хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.
6. Полиамины.
7. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.
8. Аминоспирты.
9. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования -гидрокси- и -аминокислот. Реакции циклизации -гидрокси- и -аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.
10. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.
11. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования -оксокислот и окислительного декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия.
12. Взаимное влияние функциональных групп.

Вопросы для самоконтроля знаний
Дополните фразы:
1. Полифункциональными называют соединения…………..
2. Гетерофункциональными называют соединения ………….
3. Окисление в органической химии — ……………….
4. Восстановление в органической химии — …………….
5. Напишите процесс окисления-восстановления в системе убихинон-убихинол (кофермент Q).
6. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?
7. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди(II).
8. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?
9. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.
10. Какие соединения называют аминоспиртами?
11. Запишите реакции синтеза в организме с указанием коферментов: серин→коламин→холин→ацетилхолин. Какова биологическая роль каждого соединения?
12. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α-, β-, γ-, δ- производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов? Запишите формулу пирацетама (амид(1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.
13. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.
14. Какие соединения называют оксокислотами?
15. Запишите реакции образования ацетилкофермента А из пировиноградной кислоты и кофермента А. К какому типу реакций относятся указанные превращения?
16. Запишите формулы пировиноградной(ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.
17. β-гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.
18. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2,3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая). Приведите уравнение реакции взаимодействия винной кислоты с гидроксидом меди(II).
19. Этилхлорид (средство для ингаляционного наркоза) получают в промышленности из этилового спирта. Напишите уравнение соответствующей реакции.
20. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (СН3 – С(О) – СН2 – СООН). Какова роль образующегося продукта?
21. Напишите формулу ментола (2-изопропил-5-метил-циклогексанол-1), который входит в состав препарата «Валидол». Является ли данное соединение ароматическим?
22. Какие окислительно-восстановительные процессы наблюдаются в системе янтарная кислота – фумаровая кислота в присутствии ФАД?
23. На основе 4-амино-1-гидроксибензола синтезируется ряд жаропонижающих средств. Напишите формулу этого соединения.
24. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.
25. Сравните кислотность этанола, уксусной и молочной кислот. Напишите уравнения реакций указанных соединений с раствором гидроксида калия.
26. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ-аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.
27. Приведите формулы многоатомных спиртов: этиленгликоля, глицерина. Покажите механизм образования хелатных комплексов как качественную реакцию на α-диольный фрагмент.
28. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом, назовите продукты, приведите схему механизма реакции этерификации.